Question

【加试题】某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

请回答下列问题：

（1）若反应①、②的原子利用率均为100%，则A的名称为________。

（2）反应③的条件是________________，反应⑤的反应类型是________________。

（3）写出反应④的化学方程式________________________________________。

（4）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：___________________。

ⅰ.属酚类化合物，且是苯的对位二取代物；ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。

（5）以CH₃CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH₃CH₂OHH₂C===CH₂BrH₂C—CH₂Br

Answer

（1）乙炔（2分）（2）NaOH水溶液、加热；（1分）消去反应（1分）

（3）（2分）

（4）（各1分）

（5）

（答对其中两步及以上得2分）

【解析】

试题分析：反应①、反应②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为。C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中的反应，则反应，D为，E为。F为，F分子中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。

（1）根据以上分析可知A是乙炔。

（2）反应③是卤代烃的水解反应，其条件是NaOH水溶液、加热；，反应⑤的反应类型是消去反应。

（3）根据以上分析可知反应④的化学方程式为

。

（4）①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物。②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有。

（5）以CH3CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2＝CHCOOH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：

。

【考点定位】本题主要是有机物的合成，有机物的结构和性质等有关判断

【名师点晴】本题考查机物分子式的确定，有机物的结构与性质，同分异构体的判断与测定。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变