Question

（16分）肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3。它的红外光谱如下图：

试回答下列问题：

（1）肉桂酸甲酯的结构简式是                                  。

（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

已知①1molC和E物质均可以与2mol金属钠反应产生氢气。②化合物F无顺反异构体。

①写出化合物E中的官能团有                      （填名称）。

②A→B的反应类型是              。E→F的反应条件是             。

③书写化学方程式

C→D              。

E→H                               。

④E的同分异构体有多种，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式____、    。

Answer

（1）

（2）①羟基、羧基 ②加成反应 浓硫酸 加热

【解析】

试题分析：（1）肉桂酸甲酯分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知结构简式应为；

（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为；

①E为，含有的官能团为羟基、羧基；

②A为，与溴发生加成反应生成B；E→F是羟基的消去反应，反应条件是浓硫酸 加热；

③C发生催化氧化生成D，反应的方程式为；E分子中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为；

④能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基和醛基，对应的同分异构体有。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断

【名师点晴】该题难度中等，侧重于有机物的结构、性质的考查，注意根据有机物结构模型判断G的结构，为解答该题的关键，要特别注重有机物官能团性质的把握。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。