Question

惕各酸苯乙酯（C₁₈H₁₆O₂）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质。某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________；F的结构简式为____________。

（2）反应②中另加的试剂是____________；反应⑤的一般条件是____________。

（3）反应③的化学方程式为___________________________________。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是____________ （填编号）。

（5）C的同分异构体中，只有一个官能团的分子有_______种，写出其中有两个甲基且可以发生银镜反应的所有分子的结构简式__________________________________。

Answer

（1）CH3CH2C（CH3）＝CH2；

（2）氢氧化钠溶液；浓硫酸、加热

（3）

（4）②⑥⑦

（5） 13种 HCOOCH（CH3）CH2CH3 HCOOCH2CH（CH3）2

【解析】

试题分析：A与溴水发生加成反应生成CH3CH2C（Br）2CH2Br，则A为CH3CH2C（CH3）＝CH2。B连续氧化生成CH3CH2C（CH3）（OH）COOH，则CH3CH2C（CH3）（Br）CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为CH3CH2C（CH3）（OH）CH2OH，C为CH3CH2C（CH3）（OH）CHO，CH3CH2C（CH3）（OH）COOH发生反应⑤生成D，D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基，则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，D为CH3CH＝C（CH3）COOH。D与E反应生成惕各酸苯乙酯（C13H16O2），则惕各酸苯乙酯的结构简式为，E为苯乙醇，发生水解反应生成苯乙醇：

（1） 根据上述分析可知A的结构简式为CH3CH2C（CH3）＝CH2；F的结构简式为。

（2） 反应②是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，需要另加的试剂是氢氧化钠水溶液；

反应⑤是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D；反应⑤是消去反应，一般条件是浓硫酸、加热。

（3）反应③的化学方程式为

。

（4）上述合成路线中，反应①属于加成反应，反应②⑥⑦属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反 应⑤属于消去反应，属于取代反应的是②⑥⑦。

（5）C的同分异构体中，只有一个官能团的分子是羧酸或酯类，C的分子式为C5H10O2，羧酸有4种，甲酸形成的酯类是4种，乙酸形成的酯类是2种，丙酸形成的酯类是1种，丁酸形成的酯类是2中，共有13种，写出其中有两个甲基且可以发生银镜反应的所有分子的结构简式为HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2。

【考点定位】本题主要是考查有机物结构简式的确定，有机反应条件，有机化学反应及类型以及同分异构体判断等知识。

【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。难点是同分异构体判断及合成路线设计等。