Question

X（）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）物质F中所含的含氧官能团的是                            。

（2）写出由A→B的反应方程式：                                  。

（3）设计C→D转化的目的是                                      。

（4）A→B、C→D的反应类型依次为          反应和         反应。

（5）F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为（任意写出一种即可）                     。

Answer

（1）羧基 （2）2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O

（3）保护碳碳双键不被氧化 （4）氧化 加成

（5）HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）

【解析】

试题分析：由G与HCN反应生成，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F与A反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C为CH3CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH3CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH3C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH3CH2OH，A发生催化氧化生成B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO）；

（1）F为CH3C≡CCOOH，含氧官能团为羧基；

（2）A→B反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（3）由D→E是氧化过程，为防止碳碳双键氧化，设计C→D转化保护碳碳双键不被氧化；

（4）A→B发生的是醇的催化氧化，属氧化反应；C→D是碳碳双键与Br2的加成反应，反应类型为加成反应；

（5）F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构中含有酯基和醛基，则其属于甲酸酯，其中满足条件的结构简式有HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）。

【考点定位】考查有机推断与合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的转化等.

【名师点晴】是对有机化合物知识的综合考查，利用基础知识和题中信息推断是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，清楚成键与断键位置是解决该类型题目的关键；由G与HCN反应生成，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F与A反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C为CH3CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH3CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH3C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH3CH2OH，A发生催化氧化生成B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO），据此答题。