Question

环戊二烯（）是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

（1）其中，反应①的反应类型是______  ______，反应①的产物名称是____     ____；

反应②的反应类型是____        ____，反应②的产物名称是___       _____。

工业上可由环戊二烯制备金刚烷（），途径如下：

请回答下列问题：

（2）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

（3）金刚烷的分子式为________，其分子中的二氯代物有________种；

（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，属于芳香烃，其苯环上的一氯代物只有二种，能使溴的四氯化碳溶液褪色。符合以上信息的A的所有可能结构（不考虑立体异构）有            种，试写出苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式：____________________________。

Answer

（1）取代反应；氯代环戊烷；消去反应；环戊烯

（2）9

（3）C10H16；6

（4）6；；

【解析】

试题分析：（1）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，化学反应方程式为：+Cl2，产物名称为氯代环戊烷；反应②为 NaOH/醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成环戊烯。

故答案为：取代反应；氯代环戊烷；消去反应；环戊烯；

（2）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，即最多有9个原子共平面。

故答案为：9；

（3）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2，4个CH结构，分子式为C10H16，

故答案为：C10H16；6；

（4）二聚环戊二烯的分子式为C10H12，A是二聚环戊二烯的同分异构体，则A的分子式为C10H12，A能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有-C=C-，且苯环上的一氯代物有两种，则可能的结构有：、、、、、等6种。苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式：、。

故答案为：6；、。①

考点：考查有机物合成；同分异构现象和同分异构体；结构简式

【名师点睛】同分异体数目的确定方法：

①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

②替代法：如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一种。

③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，一卤代物就有几种。