Question

芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E、G间的变化关系如下图所示。B中苯环上的一溴代物有二种，D可发生银镜反应，C、G属同类有机物。以下变化中，某些反应条件及部分产物未标明。

（1）加热时D 与新制Cu(0H)₂悬浊液反应的化学方程式：________________。

（2）写出有机物C 的结构简式_____________。

（3）一定条件下，F与足量的A 发生反应的化学方程式：________________。

（4）同时符合下列条件的B的同分异构体有  _______种，写出其中任意一种的结构简式；

____________。

A.分子中含有苯环    B.能发生水解反应     C.能发生银镜反应

（5）请写出以CH₃CH₂OH为原料制备HOCH₂CH₂OH的合成路线流程图（无机试剂任用）（4分）。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O

（2）

（3）

（4） 4

（5）

【解析】

试题分析：根据G的化学式，可倒推A是乙醇、D是乙醛、E是乙酸；A、B发生酯化反应生成C，根据C的分子式，所以B分子式是，B中苯环上的一溴代物有二种，B是 对甲基苯甲酸；C是对甲基苯甲酸乙酯；对甲基苯甲酸被高锰酸钾氧化为F，F是对苯二甲酸；

（1）加热时乙醛 与新制Cu(0H)2悬浊液反应的化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。

（2）有机物C 的结构简式。

（3）一定条件下，对苯二甲酸与足量的乙醇发生酯化反应，发生反应的化学方程式：。

（4）分子中含有苯环、能发生水解反应说明含有酯基、能发生银镜反应，说明是甲酸酯， B的同分异构体有4种，分别是；

（5）以CH3CH2OH为原料制备HOCH2CH2OH的合成路线流程图：

考点：本题考查有机推断。