Question

某化合物A的结构简式为，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B(分子式为C₈H₈O₃)和C(分子式为C₇H₆O₃)。C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生。

请回答下列问题：

（1）化合物A的分子式                      。

（2）化合物B能发生下列反应类型的有________。

a．取代反应    b．加成反应     c．缩聚反应     d．消去反应

（3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C₈H₆O₂，分子内含有五元环)；

已知：（Ⅰ）RCOOHRCH₂OH；

（Ⅱ）经实验测定中间生成物E遇FeCl₃显紫色；

（Ⅲ）R—BrR—COOH。

①确认化合物C的结构简式为__________________________。

②化合物E有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意两种的结构简式：______________________________。

（4）完成下列以为主要原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任选)。

Answer

（1）C15H12O5 （2）abc

（3）①

②

（4）

【解析】

试题分析：C(分子式为C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO2溶液反应有CO2产生，说明C中含有酚羟基和羧基，结合A的结构简式、B的分子式、C的分子式知，X前边的属于B中部分，所以B的结构简式为：，根据B的结构简式确定其具有的性质。C中含有羧基和酚羟基，根据RCOOHRCH2OH知，C中的羧基被含有生成醇羟基，所以D中含有酚羟基和醇羟基，D中醇羟基和氢溴酸发生取代反应生成E，E中含有酚羟基和溴原子，根据R—BrR—COOH知，E中溴原子被取代生成羧基，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，分子式为C8H6O2，分子内含有五元环，所以F发生分子内酯化反应生成G，则F的结构简式为：，G的结构简式为：，C的结构简式为：，D的结构简式为：，E的结构简式为：，A的结构简式为：；（1）A的结构简式知，，A的分子式是C15H12O5；

（2）B的结构简式为：，所以B能发生取代反应、加成反应和缩聚反应；

（3）①C的结构简式为：；

②符合条件的E的同分异构体为：，

（4）苯乙烯和溴发生加成反应生成，和氰化钠反应，然后酸化生成，被还原生成，和发生酯化反应生成，所以其合成路线为：

，

考点：本题考查有机合成。