Question

有机物H可由下列路线合成：

已知：I．H含2个六元环，分子式为C₁₁H₁₂O₂

Ⅱ．分子C的核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为1：2：2：4：4

Ⅲ．

回答下列问题：

（1）E→F中1)的反应类型______________；

（2）C的结构简式为______________；

（3）A→B的化学方程式为______________；G→H的化学方程式为______________；

（4）合成路线中C的纯度往往偏低，其原因是______________；

（5）下列说法正确的是______________；

a．B属于苯的同系物

b．E和H互为同分异构体

c．G在一定条件下可发生缩聚反应

d．可用溴水区分B和D

（6）以A为原料经多步反应可合成立方烷()，立方烷的核磁共振氢谱中有______个峰，立方烷经硝化可得到二硝基立方烷，二硝基立方烷的结构可能有_______种。

Answer

（1） 氧化反应 （2）

（3）

（4）环戊基上的氢原子均有被溴取代的可能

（5）bcd （6） 1 3

【解析】

试题分析：（1）E→F中1)的反应是醛基被银氨溶液氧化，反应类型为氧化反应；

（2）与溴发生取代反应生成C，结合C发生卤代烃的消去反应产物，可知C的结构简式为；

（3）和苯反应生成的化学方程式为；由发生分子内酯化反应生成H的化学方程式为；

（4）在光照条件下与溴蒸气发生取代反应时，其环戊基上的氢原子均有被溴取代的可能，故合成C的纯度往往偏低；

（5）a．是芳香烃，但不属于苯的同系物，故a错误；b．E和H的分子均为C11H12O2，互为同分异构体，故b正确；c．G分子组成内有一个羟基和羧基，在一定条件下可发生缩聚反应，故c正确；d．D分子中含有碳碳双键，而B没有，可用溴水区分B和D，故d正确；答案为bcd。

（6）立方烷只有一种等效氢，核磁共振氢谱中有1个峰，立方烷经硝化可得到一硝基立方烷为一种，则二硝基立方烷的结构可能有3种。

【考点定位】有机物的推断，有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。

【名师点睛】】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。