Question

(14分)一种姜黄素类天然化合物H()的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)：

（1）化合物A中的官能团名称为_________________；

（2）B→C的反应类型是_________________；

（3）化合物G的分子式为H₂₈H₃₆O₅，G的结构简式为___________；

（4）写出一种符合下列条件D的同分异构体的结构简式___________；

①苯环上的一氯取代物有2种     ②遇FeCl₃溶液显紫色

③1mol该物质在NaOH溶液中水解，最多消耗3molNaOH

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

_____________________________________________________________________________。

Answer

（1）醚键和酯基 （2）氧化反应 （3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）A的结构简式为，含有官能团为醚键和酯基；

（2）由到发生的是醇的催化氧化，属氧化反应；

（3）有和发生醛加成生成G，G的结构简式为；

（4）化合物满足下列条件①苯环上的一氯取代物有2种，可知苯环上有二个取代基且为对位； ②遇FeCl3溶液显紫色含酚羟基；③1mol该物质在NaOH溶液中水解，最多消耗3molNaOH，1个酚羟基消耗1个NaOH，说明还有一个羧酸苯酯，则符合条件的同分异构体的结构简式为；

（5）合成路线流程为：

。

【考点定位】考查有机反应类型、有机物官能团的性质、常见有机物的推断和合成途径的设计和方法。

【名师点睛】有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。