Question

环己烯常用于有机合成，现利用如图所示流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：R₁HC=CHR₂→R₁-CHO+R₂-CHO

（1）③的反应条件是_______________________。

（2）H的名称是_________________________。

（3）有机物B和I的关系为_____(填序号)。

A．同系物     B．同分异构体      C．都属于醇类      D．都属于烃

（4）写出反应⑩的化学方程式：________________。

（5）写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：___________。

Answer

（1）NaOH醇溶液，加热；

（2）聚乙二酸乙二酯；

（3）C；

（4）nCH2=CH-CH=CH2；

（5）CH2=CHCOOCH3；HCOOCH2CH=CH2；

【解析】

试题分析：环己烯与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶。

（1）反应③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是：NaOH醇溶液、加热，故答案为：NaOH醇溶液、加热；

（2）H为，H的名称是聚乙二酸乙二酯，故答案为：聚乙二酸乙二酯；

（3）B为，I为HOCH2CH2CH2CH2OH，所以B和I的关系为都属于醇类，故选C；

（4）反应⑩是CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到，反应方程式为：nCH2=CH-CH=CH2故答案为：nCH2=CH-CH=CH2 ；

（5）D为OHCCH2CH2CHO，D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式为CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2，故答案为：CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，利用正推法与逆推法相结合进行推断。有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。