Question

苯甲酸(无色针状晶体，熔点122.4℃)可广泛用于医药、染料载体、香料等，实验室用甲苯和高锰酸钾制备苯甲酸。反应方程式如下：

+2KMnO₄+KOH+2MnO₂↓+H₂O

+HCl→+KCl

已知有关化合物的相关数据如表所示：

化合物	相对分子质量	密度(g/cm^3)	溶解性	沸点(℃)
甲苯	92	0.87	难溶于水	110.0
苯甲酸钾	160	—	易溶于水	—
苯甲酸	122	1.26	微溶于水	248.0

苯甲酸在100g水中的溶解度0.18g(4℃)，0.27g(18℃)，2.2g(75℃)。

合成：如上图(固定及加热装置略去)所示，在三颈烧瓶中加入4.23mL甲苯和100mL蒸馏水，瓶口装上温度计、电动搅拌器、冷凝管，慢慢开启电动搅拌器，加热至沸腾。经冷凝管上口分批加入21.30g高锰酸钾(过量)，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止，得到反应混合物。

对反应混合物进行分离：①趁热过滤→②洗涤滤渣→③合并滤液和洗涤液→④冷却→⑤盐酸酸化→⑥过滤。

对粗产品苯甲酸进行提纯：①沸水溶解→②活性炭脱色→③趁热过滤→④_________→⑤过滤→⑥洗涤→⑦干燥。

请回答下列问题：

（1）实验室中量取4.23mL甲苯所需仪器为_________。

（2）冷凝管的上口是否需要塞上塞子________(填“是”或“否”)，a处水流方向是_______(填“进水”或“出水”)。

（3）高锰酸钾需要分批加入，请用化学反应速率观点说明理由_________。

（4）在对粗产品苯甲酸进行提纯过程中，“③趁热过滤”的目的是_________；“④”的操作名称是________；可证明“⑥洗涤”步骤已洗涤干净的方法是_____________。

（5）干燥后称量得苯甲酸2.93g，则苯甲酸的产率为________。

Answer

（1）酸式滴定管；

（2）否；进水

（3）避免反应过快，使反应液从回流管上端喷出；

（4）除去活性炭，减少苯甲酸结晶析出 ；取最后一次洗涤液，加入用HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色程度生成，说明沉淀已洗涤干净。(或取最后一次洗涤液已成无色也可) ；

（5）60.0%

【解析】

试题分析：（1）橡胶易溶于甲苯，不能利用碱式滴定管量取，则实验中准确量取4.23mL甲苯所需仪器为酸式滴定管，故答案为：酸式滴定管；

（2）冷凝管的上口不需要塞上塞子，a处水流方向是进水，故答案为：否；进水；

（3）高锰酸钾需要分批加入，用化学反应速率观点说明理由为避免反应过快，使反应液从回流管上端喷，故答案为：避免反应过快，使反应液从回流管上端喷；

（4）由表格数据可知，温度高苯甲酸的溶解度大，在对粗产品苯甲酸进行提纯过程中，“③趁热过滤”的目的是除去活性炭，减少苯甲酸结晶析出；“④”的操作名称是 冷却结晶；可证明“⑥洗涤”步骤已洗涤干净的方法是取最后一次洗涤液，加入用HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，说明沉淀已洗涤干净，故答案为：除去活性炭，减少苯甲酸结晶析出；冷却结晶；取最后一次洗涤液，加入用HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，说明沉淀已洗涤干净；

（5）加入4.23mL甲苯，理论上得到苯甲酸为mol×122g/mol=4.88g，则苯甲酸的产率为×100%=60%，故答案为：60%。

考点：考查了有机物的制备实验的相关知识。