Question

〔化学——选修5：有机化学基础〕

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

请回答下列问题：

（1）下列有关F的说法正确的是          。

A．分子式是C₇H₇NO₂Br

B．可以和盐酸反应生成盐

C．不能形成高分子化合物

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是             。

（3） B→C的化学方程式是                   。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是                     。

（4）D→E反应所需的试剂是                 。

（5）写出3个同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式                 。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子  ②分子中含有能发生银镜反应的官能团

（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer

（1）B （2）氧化反应

（3）

氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基

（4）Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

（5）

（6）

【解析】

试题分析：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，

（1）根据F的结构简式可知，F的分子式是C7H6NO2Br，A项错误；F分子中含有氨基，可以和盐酸反应生成盐，B项正确；F分子含有氨基和羧基，可以通过肽键形成高分子化合物，C项错误；F分子中含有一个羧基，苯环上有一个Br，1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反应，D项错误；答案选B。

（2）根据上述分析，C→ D的反应类型是氧化反应。

（3）根据上述分析，B→C的化学方程式是。在合成F的过程中，B→C的目的是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，该步骤不能省略。

（4）D→E是苯环上氢原子被-Br原子取代，反应所需的试剂是Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe。

（5）同时符合下列条件的A（）的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明取代基位于苯环对位，②分子中含有醛基，满足条件的有机物的结构简式有、、共三种。

（6）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到；其中乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化得到乙醛，则以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为。

考点：考查有机物的合成，有机物的推断，化学方程式的书写，同分异构体的判断等知识。