Question

苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是

①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色②苯分子中碳原子间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr₃存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A. ②③④⑤    B. ①②③④    C. ①③④⑤    D. ①②④⑤

Answer

D

【解析】试题分析：①高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确;

②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确.

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误;

④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确;

⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确。故D正确。

考点：本题考查苯的结构。