Question

黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6－羟基黄酮衍生物的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）化合物B中的含氧官能团为      和        （填名称）。

（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、          和          。

（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为           。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢。

写出该同分异构体的结构简式：                   。

（5）已知：。根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH₃COOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羟基 羰基

（2）加成反应 消去反应

（3） （4）

（5）

【解析】

试题分析： （1）根据B的结构简式可知，B中的含氧官能团有羟基和羰基。
（2）比较C和D的结构可知，反应③是C中的酯基发生了水解，与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环，所以反应③中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应，故答案为：加成反应；消去反应。
（3）比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为。
（4）根据条件I．能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基，II分子中有4种不同化学环境的氢，符合这样条件的B的同分异构体有。

（5）以和CH3COOH为原料制备，可以先利用题合成路线中的反应①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品，所以合成路线为：。

【考点定位】考查有机物的合成。

【名师点睛】本题考查有机物的合成，题目难度中等，结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质是解答该题的关键，注意借鉴题给信息进行解答，①根据B的结构简式判断；②比较C和D的结构可知，反应③是C中的酯基发生了水解，与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环，据此答题；③比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式；④根据条件I．能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基，II．分子中有4种不同化学环境的氢，据此可写出B的同分异构体；⑤以和CH3COOH为原料制备，可以先利用题合成路线中的反应①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品。