Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

试回答下列问题：

（1）A物质与H₂发生加成反应后，产物的名称为(系统命名)               ；合成路线中反应③所属反应类型为               。

（2）反应④的化学方程为                          。

（3）有机物D中总共有         种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱的峰面积比为        。

（4）反应⑥的化学反应方程式为                       。

（5）E的同分异构体(含苯环)总共有         种，写出一种同时满足下列两个条件的同分异构体的结构简式               。要求：① 属于芳香族化合物。②不能与金属Na反应。

Answer

（1）2—甲基丁烷 氧化反应

（2）

（3）4 1:1:3:3

（4）

（5）4

【解析】

试题分析：（1）A和溴水发生加成反应，去掉两个溴原子，且这两个碳原子再形成一个共价键，结构简式：，与氢气加成生成烷烃，其名称为2－甲基丁烷；反应②是卤代烃在氢氧化钠溶液中发生水解反应，羟基取代了溴原子的位置，则B的结构简式为，B发生氧化，羟基被氧化物羧基，另一个羟基连接碳上无氢不能被氧化；

（2）对比、D的分子式，D比缺少一个H2O，说明发生消去反应，则D的结构简式为，反应的化学方程式为；

（3）根据有机物D的结构简式可知分子中总共有4种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱的峰面积比为1:1:3:3；

（4）根据反应⑤的条件，可知发生的水解反应，羟基取代了氯原子的位置，推出E的结构简式：，E、D发生酯化反应生成F，则F的结构简式为，因此反应④的方程式为；

（5）E是苯甲醇，其含有苯环的同分异构体可以是苯甲醚、甲基苯酚（含有邻间对三种），共计是4种；①属于芳香族化合物，说明含有苯环。②不能与金属Na反应，说明不存在羟基。因此符合条件的有机物结构简式为。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等知识