Question

醛在有机合成中十分重要，已知如下反应：

由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：

（1）写出试剂X的结构简式：__________________。

（2）写出有机物B的结构简式：__________________________。

（3）写出有机物C →兔耳草醛的化学方程式：________________________。

（4）人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：

试写出D的结构简式：_________________________。

（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：

a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；

b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y所有可能的结构简式：____________________________。

Answer

（1）CH3CH2CHO；

（2）；

（3）；

（4）；

（5）；

【解析】

试题分析：传统合成路线中，由枯茗醛、兔耳草醛的结构及信息可知，枯茗醛→A发生醛的加成反应，结合碳原子守恒可知，X应为CH3CH2CHO，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应，C为，C→兔耳草醛发生醇的催化氧化反应；最新研究的兔耳草醛的合成路线中，苯与丙烯发生加成反应生成D，D为，D→兔耳草醛发生加成反应。

（1）由上述分析可知，X为CH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CHO；

（2）由上述分析可知，B为， 故答案为：；

（3）C生成兔耳草醛的化学方程式为，故答案为：；

（4）由上述分析可知，D为，故答案为：；

（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a．不能发生银镜反应，可发生消去反应，则不含-CHO，含-OH；b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子，则苯环上只有一种未知的H，则Y可能的结构简式为或，故答案为：；。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物的合成，为高频考点。需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。把握合成中有机物官能团的变化、有机物的结构与性质的为解答的关键，注意比较新法和传统合成方法的特点及发生的化学反应，（5）中同分异构体推断为解答的难点。