Question

有机化学推断题：

DEET又名避蚊胺，化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为：；DEET在一定条件下，可通过下面的路线来合成：

已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；

RCOCl＋NH₃→RCONH₂＋HCl

根据以上信息回答下列问题：

（1）由DEET的结构简式推测，下列叙述正确的是                 。(填字母)

A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色     

B．它能发生酯化反应

C．它与甲苯互为同系物              

D．一定条件下，它可与H₂发生加成反应

（2）B的结构简式为                                           。

（3）在反应④～⑦中，属于取代反应的有                     （填序号）。

（4）写出C→DEET的化学反应方程式                                         。

（5）E的同分异构体中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且不含乙基的有机物共有       种。

（6）经核磁共振氢谱图显示，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，试写出J的化学名称      ；J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成当前合成纤维的第一大品种涤纶（聚酯纤维），试写出生产涤纶的化学方程式                               。

Answer

（1） AD； （2） （3） ④⑤

（4）；

（5） 6 （6）1，4－二甲苯(或对二甲苯)；

【解析】

试题分析：由C的结构和题中信息可知A为，B为，F可氧化为B，则F为，E为，则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成，发生水解（或取代）生成，

（1）A．避蚊胺中苯环上含有甲基，与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能发生酯化反应，B错误；C．避蚊胺中含有N元素，不属于烃，它与甲苯不是同系物，C错误；D．避蚊胺含有苯环，一定条件下，它可与H2发生加成反应，D正确；答案选AD；

（2）根据分析可知，B的结构简式为；

（3）根据有机物的结构和官能团之间的转化可知④⑤为取代反应；

（4）对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应，反应的方程式为；

（5）E为，同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应，说明含有酚羟基，且结构中不含乙基，则应含有2个甲基，可能的结构简式为、，总共有6种；

（6）A为，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，说明J中的甲基应位于对位，名称为1，4二甲基苯或对二甲苯；酸性高锰酸钾氧化后得到，与乙二醇发生缩聚反应，反应的化学方程式为。

【考点定位】考查有机合成的分析、官能团和反应类型的判断、同分异构体、化学方程式的书写

【名师点晴】解答时注意由C的结构为突破口推断A为解答该题的关键。有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目比较新颖，新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予的信息，找出规律。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低”。分析时应对比合成路线中给出有机物的结构，认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。特别需要注意的是官能团的变化，要注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的联系，高考经常出现而且具有一定难度的是同分异构体的书写，一般是考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：① 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别（即官能团异构)；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构（即碳链异构）；③ 确定有机物中官能团的具体位置（即位置异构）。