Question

一种高效低毒的农药“杀灭菊酯”的合成路线如下：

合成1：

合成2：

合成3：

（1）中的官能团有          (填名称)

（2）C的结构简式为         ；合成3中的有机反应类型为          。

（3）在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是                。

（4）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式              。

①含有2个苯环    ②分子中有4种不同化学环境的氢    ③能发生水解反应

（5）已知：

有机物E()是合成一种抗早产药物的重要中间体。根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃Br和为有机原料(无机试剂和反应条件任选)合成E的路线流程图。合成路线流程图示例如下:

Answer

（1）醛基 醚基；

（2）；取代反应

（3）若颠倒则酚羟基也会被O2氧化导致结构变化，后继合成不能进行

（4）

（5）

【解析】

试题分析：合成1：甲苯和氯气发生取代反应生成A，A反应生成，根据的氯原子位置知，甲苯发生甲基对位上的取代反应，A结构简式为，根据知，生成B的反应为取代反应，B结构简式为，B发生取代反应生成，反应生成C，根据合成3中知，C结构简式为；合成2：为取代反应，反应生成D，结合合成3知，D结构简式为；

（1）中的官能团有醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；

（2）C的结构简式为 ；合成3中的有机反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；

（3）在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是酚羟基能被氧气氧化，故答案为：酚羟基能被氧化；

（4）D为，D的同分异构体符合下列条件：①含有2个苯环、②分子苯环上有4种不同化学环境的氢、③能发生水解反应，则可能的结构为，故答案为：；

（5）以CH3Br和为有机原料合成有机物，可用CH3Br和反应生成，光照条件下与氯气发生取代反应生成，再与NaCN反应生成，水解生成，与氢气发生加成反应生成，与反应生成，合成路线为：，故答案为：。

考点：考查了有机物的合成与推断的相关知识。