Question

[选修 5——有机化学基础]龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。

I．已知龙胆酸甲酯结构如图所示。

（1）龙胆酸甲酯的分子式为          ，它的含氧官能团名称为         

（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是          （填字母）

A．不能发生消去反应

B．难溶于水

C．能与溴水反应

D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳

（ 3 ） 龙 胆 酸 甲 酯 与 足 量 氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是                 

II．已知 X 及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得 A 中含三个甲基：

回答以下问题：

（4）X 的结构简式为          

（5）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式          

①能发生银镜反应 ②能使 FeCl3 溶液显色 ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种

Answer

（1）C8H8O4，羟基、酯基；（2）D；

（3）；

（4）；

（5）或。

【解析】

试题分析：（1）根据有机物碳原子成键特点，龙胆酸甲酯的分子式为C8H9O4，根据结构简式含有的官能团是羟基和酯基；（2）A、苯环上氢原子不发生消去反应，故错误；B、此有机物是酯，不溶于水，故错误；C、由于酚羟基的存在，使苯环两个邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代，因此龙胆酸甲酯能和溴水发生取代反应，故错误；D、此有机物中不含羧基，因此不与NaHCO3发生反应，故正确；（3）酯基在碱中发生水解，酚羟基具有酸性，因此龙胆酸甲酯与氢氧化钠的反应方程式为：；（4）X在稀硫酸中生成两种有机物，说明含X为酯，A为醇，因为含有A中含有三个甲基，因此A的结构简式为(CH3)3COH，A和龙胆酸发生酯化反应生成X，则X的结构简式为：；（5）①能发生银镜反应，说明含有醛基，③为酯类，说明此有机物属于甲酸某酯，②能使FeCl3溶液显色，说明此有机物中含有酚羟基，④苯环上的一氯代物只有两种，说明此结构是对称结构，因此符合题意的结构简式为：或。

考点：考查有机物分子式的确定、官能团的性质、同分异构体的书写等知识。