Question

苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体的合成路线如下：

已知：(1)：

(2)：本题不考虑酚羟基与银氨溶液的中和反应

（1）C中含氧官能团的名称为             ；化合物 B的名称是            ，

（2）上述合成路线中属于加成反应的有           处。

（3）写出下列化学方程式

C与银氨溶液反应             ；

E与氢氧化钠水溶液共热的反应             ；

（4）满足下列条件的 F的同分异构体的结构简式有            种。

①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种

②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③红外光谱显示有 HCOO-结构

Answer

（1）醛基、酚羟基；乙醛（2）2

（3）+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

+NaOH+NaBr （4）4

【解析】

试题分析：（1）根据C的结构简式可知含有的官能团是酚羟基、醛基、碳碳双键，其中属于含氧官能团的是酚羟基、醛基；A为，再根据已知信息（1）信息反应的实质是醛基的C=O断裂，另一个醛醛基相邻的碳原子上两个氢原子断裂，与断裂下的O结合生成H2O，剩下不饱和碳原子连接，因此推出化合物B的结构简式为CH3CHO,名称为乙醛，可推断出B为乙醛。

（2）反应Ⅰ中醛基生成醇羟基，双键生成单键，属于加成反应，根据M分子的结构特点，反应Ⅲ由D到E属于加成反应，属于加成反应的有2处。

（3）C 为，C中含有醛基，与银氨溶液发生反应生成羧酸铵、银和水，化学方程式为：+

+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

根据反应条件推出C→D发生氧化反应，把醛基转变成羧基，即D的结构简式为，反应Ⅳ发生的是酯化反应，推出F的结构简式为，结合前后信息，推出E的结构简式为，E与氢氧化钠水溶液共热发生取代反应生成醇，则反应方程式为：

+NaOH+NaBr。

（4）①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明三个取代基的位置为对称结构，②能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，③含有此结构，说明此有机物应是甲酸某酯，因此结构简式为共4种。

考点：考查有机物的推断，有机物官能团的判断，同分异构体数目的判断等知识。