Question

已知：①醛在一定条件下可以两分子加成：

产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛。

②B是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)

③在醇溶液中不考虑羧酸与氢氧化钠的中和反应

(1)写出 B、F的结构简式：

B____________________；F____________________。

(2)写出②和③反应的反应类型：

②____________；③_____________。

(3)写出下列化学方程式：

A→B_______________________________

E→F_______________________________

(4) D满足下列条件的同分异构体有           种

①是芳香族化合物，②能发生银镜反应和水解反应

Answer

(1)C6H5CH=CH—CHO C6H5C≡C—COOH (2)加成反应消去反应

(3)+CH3CHO +H2O；

+2NaOH +2NaBr+2H2O(4)14

【解析】

试题分析：C的分子式为C9H8O2，B能与新制氢氧化铜发生反应生成C，所以B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C9H8O，B的不饱和度为6，考虑含有苯环，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，B分子还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为9，应该还含有2个苯环，所以D为，G为，H为。

（1）根据上述分析，B为C6H5CH=CH—CHO；F为C6H5C≡C—COOH。

（2）根据上述分析，C与溴发生加成反应生成E，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，所以②的反应类型为加成反应，③的反应类型为消去反应。

（3）根据上述分析，A为，B为，反应的化学方程式为：+CH3CHO +H2O；E为，F为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，化学方程式为：+2NaOH +2NaBr+2H2O。

（4）根据上述分析，D为，D的同分异构体，①是芳香族化合物，说明含有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明含有HCOO-部分，若该分子由-C6H4-、CH3CH2-和HCOO-三部分构成，在苯环上的位置有邻、间、对三种，若含有两个甲基、一个苯基和一个HCOO-构成，根据“定二动一”的原则，有2+3+1=6种，若该分子由-C6H4-、CH3-和HCOOCH2-三部分构成，在苯环上的位置有邻、间、对三种，还有C6H5-CH2CH2OOCH和C6H5CH(CH3)OOCH，一共14种。

考点：考查有机物的推断，有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。