Question

I．多项选择题

羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。羟甲香豆素分子模型如图所示下列有关叙述错误的是

A．分子式为C₁₀H₉O₃

B．能与溴水发生取代反应和加成反应，在浓硫酸作用下不能发生消去反应

C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1mol羟甲香豆素最多能与2molNaOH，1mol羟甲香豆素最多能与4 mol H₂发生加成反应

Ⅱ．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈。A的一系列反应如下(部分反应条件略去）：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是                      ；

（2）B的分子式为                     ；

（3）②的反应方程式为                    ；

（4）①和③的反应类型分别是                    ；

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的i）化学方程式为                ：

（6）A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C）结构单元的链状烃还有          种（包括立体异构体），写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式                     。

Answer

I．AD

Ⅱ、（1）2-甲基-1，3-丁二烯（或异戊二烯）（2）C5H8O2

（3）

（4）加成反应，取代反应

（5）

（6）6；

【解析】

试题分析：I．该有机物的结构简式为，则，A、由结构简式可知其分子式为C10H9O3，A错误；B、含有酚-OH，酚-OH 邻位可与溴水发生取代反应，含碳碳双键与溴水发生加成反应，但不能发生消去反应，B正确；C、含有苯环、碳碳双键、酚-OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D、水解产物含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol羟甲香豆素最多能与3molNaOH反应，含有苯环和碳碳双键，1mol羟甲香豆素最多能与4 mol H2发生加成反应，D错误；答案选AD。

Ⅱ、化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH2＝CHCOOCH2CH3，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，所以C的结构简式为：，分子式为C8H10O3结构简式。

（1）通过以上分析知，A是异戊二烯，结构简式为，化学名称是2-甲基-1，3-丁二烯。

（2）B的结构简式为：CH2＝CHCOOCH2CH3，则其分子式为C5H8O2。

（3）和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，反应方程式为。

（4）通过以上分析知，①和③的反应类型分别是加成反应和取代反应。

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，反应方程式为。

（6）A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C）结构单元的链状烃还有

，除去其本身，所以还有6种，互为立体异构体的化合物为。

考点：考查有机物结构和性质，有机物推断和合成等有关判断