Question

F、G均是常见的香料，可通过下列途径合成，合成路线如下：

回答下列问题

（1）B的名称为           。

（2）③的反应类型是            ；④的反应类型是            。

（3）C的结构简式是              ；A加聚产物的结构简式是              。

（4）F分子中位于同一平面的碳原子最多有          个。

（5）G的芳香同分异构体中且能发生银镜反应和水解反应的异构体有          种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的异构体结构简式为            。

（6.）参照上述合成路线，以甲醛、乙醛及（环已酮）合成[已知HCHO是所有醛中还原性最强的（常用Ca(OH)₂催化剂）]                   。

Answer

（1）2－丙醇（或异丙醇）

（2）加成反应；消去反应

（3）；

（4）17；（5）14；

（6）

【解析】

试题分析：A和水发生加成反应生成B，其中A符合单烯烃通式，则A结构简式为CH3CH=CH2，A与水发生加成反应生成B，B氧化生成C，C与苯甲醛反应生成E，结合E与苯甲醛结构简式可知C为，则B为，E加热发生消去反应生成F，F中碳碳双键断裂，乙二醇中O-H键断裂，发生取代反应生成G，同时还生成丙酮，

（1）B结构简式为，其名称是2-丙醇（异丙醇）；

（2）③的反应类型是加成反应；④的反应类型是消去反应；

（3）C的结构简式为，A为CH3CH=CH2，A加聚产物的结构简式是；

（4）苯中所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面、丙酮中C、O原子共平面，则F分子中位于同一平面的碳原子最多有17个；

（5）G的芳香同分异构体中能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成酯基，含有1个取代基，为-CH2CH2OOCH或者-CH（CH3）OOCH，含有2个取代基，为-CH3、-CH2OOCH，或者-CH2CH3、-OOCH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-CH3、-OOCH，2个-CH3有邻、间、对3种，对应-OOCH位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的同分异构体结构简式；

（6）根据已知信息结合反应物和生成物的结构可知合成路线图可设计为。

【考点定位】本题考查有机物推断与合成

【名师点晴】该题为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，正确判断A结构简式是解本题关键，根据分子式、结构简式解反应条件采用正逆结合的方法进行推断，难点是（5）中同分异构体种类判断以及（6）中合成路线图的设计。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。