Question

合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如下图（部分反应条件和产物略去）。

回答下列问题：

（1）A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，A的化学名称为           ，PVA的结构简式为                 。

（2）C中官能团的名称是              ，C的名称               ，A～F中核磁共振氢谱出峰最多的是           （填化合物代号）。

（3）反应①包含的反应类型是                 ；反应④的化学方程式为                  。

（4）PVAc是由F加聚而成，与F具有相同官能团的同分异构体还有           种；写出其中一种的结构简式：                      。

Answer

（1）乙醇（1分） （1分）

（2）碳碳双键、醛基（2分） 2-丁烯醛（1分） CD（2分）

（3）加成反应、消去反应（2分）

CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O（2分）

（4）4（1分）HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2（2分）

【解析】

试题分析：A为饱和一元醇，其通式为CnH2n+2O，其氧的质量分数约为34．8%，则有×100%=34．8%，所以n=2，因此A为乙醇。根据题中各物质转化关系，A氧化得到的E为乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应得到的F为CH3COOCH=CH2，F分子中含有碳碳双键发生加聚反应得PVAc，碱性水解得PVA为。A在铜作催化剂的条件下氧化生成乙醛，即B为CH3CHO，B发生信息Ⅰ中的反应得到的C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应得到的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅱ中的反应得PVB。（1）根据以上分析可知，A的化学名称为乙醇，PVA的结构简式为；（2）根据C的结构简式CH3CH=CHCHO可知C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，其名称为2-丁烯醛。根据有机物的结构简式可判断A～F中核磁共振氢谱出峰最多的是C、D，都有4种峰；（3）根据以上分析可知，反应③的化学方程式为CH3COOH+CH≡CH→CH3COOCH=CH2，反应类型是加成反应。反应④的化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O；（4）F的结构简式为CH3COOCH=CH2，与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式有：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2。

考点：考查有机物推断、官能团、同分异构体判断及方程式书写

【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。