Question

迷迭香酸存在于紫苏、蜜蜂花等植物中，具有抗菌防霉活性，常用于化妆品中．它的结构简式（用A表示）为：

A可由有机物B和C反应得到，且B的相对分子质量比C大18．

B的合成步骤如下（D、E、F、G分别代表一种物质）：

第二步：E与F在催化剂作用下反应生成C和C₂H₅OH
第三步：C与F在催化剂作用下反应生成B和G
请回答下列问题：
（1）1molA与足量的氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量为______mol．
（2）B的结构简式是______．
（3）与C的官能团相同，且两个羟基处于苯环对位的C的同分异构体有______种．
（4）在B的合成中，第一步反应的化学方程式是______．
（5）G的结构简式是______．

Answer

A的结构简式为，A可由有机物B和C反应得到，所以A水解生成B和C，且B的相对分子质量比C大18，所以B的结构简式为，C的结构简式为：，由步骤3，C与F在催化剂作用下反应生成B和G，根据B、C的结合可知，F为H2O，与C发生加成反应生成B与G，-OH有两种不同的物质，故G为，由步骤3，E与H2O在催化剂作用下反应生成和C2H5OH，故为E发生酯的水解反应，故E为
，由步骤1，与D反应生成E与（C6H5）3P=O，结合反应信息可知，D为（C6H5）3P=CHCOOCH2CH3，据此解答．
【解析】
A的结构简式为，A可由有机物B和C反应得到，所以A水解生成B和C，且B的相对分子质量比C大18，所以B的结构简式为，C的结构简式为：，由步骤3，C与F在催化剂作用下反应生成B和G，根据B、C的结合可知，F为H2O，与C发生加成反应生成B与G，-OH有两种不同的物质，故G为，由步骤3，E与H2O在催化剂作用下反应生成和C2H5OH，故为E发生酯的水解反应，故E为
，由步骤1，与D反应生成E与（C6H5）3P=O，结合反应信息可知，D为（C6H5）3P=CHCOOCH2CH3，
（1）A的结构简式为，酚羟基、羧基与酯基能与氢氧化钠反应，1molA含有4mol酚羟基、1mol羧基水解、1mol酯基，故1molA与足量的氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量为6mol，
故答案为：6；
（2）由上述分析可知，B的结构简式是 ，
故答案为：；
（3）与的官能团相同，且两个羟基处于苯环对位，若还有1个取代基，为-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH2，有1种位置关系，故有2种异构体，若还有2个取代基，为-CH=CH2、-COOH，2个取代基位于2个-OH连线的同一侧，有1种异构体，位于2个-OH连线的两侧，可以是-CH=CH2、-COOH与同一个-OH相邻，可以是-CH=CH2、-COOH分别与-OH两两相邻，有2种异构体，故符合条件的异构体由2+1+2=5种，故答案为：5；
（4）第一步反应是与（C6H5）3P=CHCOOCH2CH3反应，生成与（C6H5）3P=O，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）由上述分析可知，G的结构简式是，故答案为：．