Question

由碳、氢、氧三种元素组成的某有机物X的相对分子质量为136，其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5%．又知X中含有甲基，苯环上的一氯代物有两种．X经热的酸性KMnO₄溶液处理后转化为Y，1mol Y与足量NaHCO₃溶液反应生成标准状态下44.8L CO₂气体．
据此完成下列要求．
（1）X中含氧官能团的名称为    ，1mol Y最多可与    mol Na反应．
（2）已知A、B、C、D均与X互为同分异构体，且均是有一个取代基的芳香族化合物，其中B可以发生银镜反应．相关转化关系如下图．

①A的结构简式为    ．A～K的各有机物中，属于酸的是    （填字母）．
②C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式为：    ，该反应中涉及到的有机反应类型为    ．
③属于芳香族化合物的E的同分异构体有    种（不含E）．
④足量的G与Y在一定条件下发生反应的化学方程式为：    ．

Answer

碳、氢元素的质量分数之和为76.5%，则O元素的质量分数为1-76.5%=23.5%，则分子中O原子的个数为=2，因为结构中含有甲基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有2个不同的取代基，且位于对位，经热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状态下44.8L CO2气体，说明Y中含有2个-COOH，则X应含有1个甲基、1个羧基，结构简式为；
因为A、B、C、D均与X互为同分异构体，且均是有一个取代基的芳香族化合物，则可能的结构有、、、等，结合框图G连续氧化得到E，推断G为醇，E为酸，则A为，B为，含有-CHO，可以发生银镜反应，C为，D为，以此解答该题．
【解析】
（1）碳、氢元素的质量分数之和为76.5%，则O元素的质量分数为1-76.5%=23.5%，则分子中O原子的个数为=2，因为结构中含有甲基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有2个不同的取代基，且位于对位，经热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状态下44.8L CO2气体，说明Y中含有2个-COOH，则X应含有1个甲基、1个羧基，结构简式为，热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y，为，1mol可与2molNaOH反应，故答案为：羧基； 2mol；
（2）因为A、B、C、D均与X互为同分异构体，且均是有一个取代基的芳香族化合物，则可能的结构有、、、等，结合框图G连续氧化得到E，推断G为醇，E为酸，则A为，B为，含有-CHO，可以发生银镜反应，C为，D为，
①由以上分析可知A为，由A、B、C、D的性质可知，具有酸性的有D、E（苯甲酸）、H（甲酸）、J（乙酸），故答案为：；D、E、H、J；
②C为，与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式为，
故答案为：；取代或水解；

③E为苯甲酸，对应的属于芳香族化合物的同分异构体有和（邻、间、对）共4种，故答案为：4；
④G为苯甲醇，Y为，二者可发生酯化反应，方程式为，
故答案为：．