Question

（化学——选修5：有机化学基础）

高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）反应①所需试剂、条件分别是____________；F 的化学名称为____________。

（2）②的反应类型是______________；A→B 的化学方程式为_____________________。

（3）G 的结构简式为______________；H 中所含官能团的名称是____________。

（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有___种。

①遇FeCl₃ 溶液显紫色  ②属于芳香族化合物  ③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W 的结构简式____________。

（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：）____________。

Answer

Cl2、光照 辛醛 取代反应 羟基 13

【解析】

甲苯发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成，则A为，该分子继续氧化为B，可推知B为，C为；D经过先水解后消去反应可得到HCHO，所以E为HCHO，根据给定的已知信息及逆合成分析法可知，G为，据此分析作答。

甲苯→，发生的是取代反应，所需试剂、条件分别是Cl2、光照；F为，根据系统命名法可知其名称为辛醛，

故答案为Cl2、光照；辛醛；

（2）反应②是C和H发生的酸和醇的酯化反应（取代反应），A→B 的化学方程式为

，

故答案为取代反应；；

（3）结合给定的已知信息推出G 的结构简式为；G→H，是-CHO和H2的加成反应，所以H中所含官能团的名称是羟基，

故答案为；羟基。

（4）C为，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，W比C多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，①苯环上有三个取代基，分别为醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，最后移动甲基，可得到10种不同结构；②苯环上有两个取代基，分别为-OH和-CH2CHO，邻间对位共3种，所以W 的可能结构有10+3 = 13种；符合①遇FeCl3 溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W 的结构简式：，

故答案为13；；

（5）根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线具体如下：

，

故答案为。