Question

苯巴比妥是镇静、安眠类药物,其合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)G的化学名称为_________,C的分子式为__________。

(2)F+X→G+ H₂O,X的结构简式为____________。

(3)H中含有的官能团名称为__________,I→J的反应类型为______________。

(4)同时满足下列条件的E的同分异构体共有______种。

①含有苯环且苯环上有两个取代基       

②能发生水解反应且能发生银镜反应

(5)化合物J→苯巴比妥的化学方程式为________________________________。

(6)以1,3-丁二烯、乙醇和尿素( )为原料合成所需无机试剂任选,请写出流程:_____________________________

Answer

乙二酸二乙酯 C8H8O CH3CH2OH 酯基、羰基 取代反应 15 ++2C2H5OH CH2=CH－CH=CH2CH2BrCH2CH2CH2Br CH2BrCH2CH2CH2Br HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5

【解析】

A分子式为C8H9Br，根据H结构简式，A中应含有苯环，A在氢氧化钠水溶液生成B，发生卤代烃的水解，羟基取代－Br的位置，B氧化成C氧化成D，这是醇被氧化成醛，醛被氧化成酸，即A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，据此分析；

(1)根据G结构简式，G的化学名称为乙二酸二乙酯；A分子式为C8H9Br，根据H结构简式，A中应含有苯环，A在氢氧化钠水溶液生成B，发生卤代烃的水解，羟基取代－Br的位置，B氧化成C氧化成D，这是醇被氧化成醛，醛被氧化成酸，即A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，则C的分子式C8H8O；

(2)根据F的分子式，以及G的结构简式，F与X发生酯化反应，即F为乙二酸，X结构简式为CH3CH2OH；

(3)根据H的结构简式，含有的官能团是酯基、羰基；对比I和J结构简式，C2H5Br中的－C2H5取代I中“CH”上的H，即I→J为取代反应；

(4)①含有苯环，苯环上有两个取代基，这两个取代基位置为邻、间、对；②能发生水解反应且能发生银镜反应，根据E的分子式，因此该物质结构含有“”，综上所述，与苯环之间相连，另一个取代基为－CH2CH2CH3、－CH(CH3)3；同一个C原子与苯环相连，另一个取代基为－CH2CH3；若与苯环之间相连，另一个取代基为－CH3；若与苯环之间相连，另一个取代基为－CH3；综上所述，符合要求的同分异构体的种类有3×5=15种；

(5)J→苯巴比妥发生取代反应，反应方程式为++2C2H5OH；

(6)根据合成物质，以及J→苯巴比妥，需要的物质除尿素外，还需要C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，因此先让1，3－丁二烯与Br2的CCl4溶液发生1，4－加成，得到CH2BrCH=CHCH2Br，然后再与氢气发生加成反应，得到CH2BrCH2CH2CH2Br，在NaOH的水溶液中发生水解反应，得到HOCH2CH2CH2CH2OH，将其氧化成HOOCCH2CH2COOH，与乙醇发生酯化反应，合成路线为CH2=CH－CH=CH2CH2BrCH2CH2CH2Br CH2BrCH2CH2CH2Br HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5 。