Question

葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+CH₂=CH₂+O₂RCOOCH=CH₂+H₂O

请回答下列问题：

(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；

②D的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y，也可以与H₂反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系如图所示：F G H

H与(1)中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______(填序号)；

a.加成反应    b.水解反应    c.氧化反应    d.消去反应    e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO₂和H₂O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

Answer

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2 醛基(-CHO) 银氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO

【解析】

(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；

(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。

(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；

②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；

(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。

(3)F为乳酸()。G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；

②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。