Question

有机物F是一种可降解的聚酯类高分子材料，F的一种合成路线如图所示：

已知：①烃A的核磁共振氢谱只有一组峰；C的化学式为C₅H₈O₄

②R₁CHO+R₂CH₂CHO

③R₁CH=CHR₂R₁COOH+R₂COOH

(R₁、R₂表示烃基或氢原子)。回答下列问题

(l)A的名称是______，A→C₅H₉Cl的反应类型是______。.

(2)B中官能团名称为______，E的结构简式为______。

(3)下列方法或试剂无法将C₂H₄O与D形成的溶液区分开的是______

A.酸性KMnO₄溶液        B.银氨溶液        C.观察核磁共振氢谱

(4)写出下列反应的化学方程式：

①C₅H₉Cl→B的化学方程式______；

②C+E→F的化学方程式为______。

(5)A有多种同分异构体，写出一种能使溴的CCl₄溶液褪色且核磁共振氢谱显示为4组峰的物质的结构简式：______。

(6)以C₂H₄O为原料(无机试剂任选)合成聚1，3-丁二烯，请写出合成路线______。

Answer

环戊烷 取代反应 碳碳双键 HOCH2CH2CH2OH AB +NaOH+NaCl+H2O nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3 CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2

【解析】

由A是烃及A生成C5H9Cl的条件可知，A的分子式为C5H10，结合烃A的核磁共振氢谱只有一组峰可知，A为环戊烷，A通过取代反应生成C5H9Cl()，与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B(环戊烯)，由B到C的转化条件，C的化学式、及已知③可知，C是二元酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)。由题图所给转化关系及题给已知信息②可知，C2H4O是乙醛，D是甲醛，C3H6O2是HOCH2CH2CHO，E是HOCH2CH2CH2OH，F是，据此分析解答。

(l)根据分析，A的名称是环戊烷，A通过取代反应生成C5H9Cl；.

(2)根据分析，B为环戊烯，则B中官能团名称为碳碳双键；E的结构简式为HOCH2CH2CH2OH；

(3)根据分析，C2H4O是乙醛，D是甲醛，

A．乙醛和甲醛溶液都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能将二者区分开，故A符合题意；

B．银氨溶液与乙醛和甲醛溶液均能够发生银镜反应，现象相同，不能将二者区分开，故B符合题意；

C．乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，甲醛的核磁共振氢谱只有1组峰，能将二者区分开，故C不符合题意；

答案选AB；

(4) ①与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B(环己烯)，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O；

②C是二元酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)，E是HOCH2CH2CH2OH，F是，C+E→F的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；

(5)A的分子式为C5H10，其同分异构体能使溴的CCl4溶液褪色可知是烯烃，且核磁共振氢谱显示为4组峰，则结构简式可为CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3；

(6)以C2H4O为原料(无机试剂任选)合成聚1，3-丁二烯，CH3CHO与CH3CHO在稀氢氧化钠溶液中发生已知信息②的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，一定条件下CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH2CH2OH在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成1，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)，1，3-丁二烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚1，3-丁二烯，则合成路线为CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2。