Question

为分析某有机化合物A的结构，进行了如下实验：

(1)向NaHCO₃溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有________官能团(写名称)。

(2)向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO₃酸化后再滴加AgNO₃溶液，产生淡黄色沉淀，说明中A还有_________官能团(写名称)。

(3)经质谱分析，Mr(A)=153，且A中只有四种元素，则A的分子式为______。

(4)核磁共振氢谱显示，A的氢谱有3种，其强度之比为1：2：2，则A结构简式为________________。

(5)已知A可发生如图所示的转化：

①A→B、D→E的反应类型分别为________、_________。

②写出下列反应的化学方程式C→H：________________。

③写出F的结构简式： ________________________。

④G与过量的银氨溶液反应，每生成2.16 g Ag，消耗G的物质的量是____mol。

Answer

羧基 溴原子 C3H5O2Br CH2BrCH2COOH 消去反应 酯化反应或取代反应 nHOCH2CH2COOH＋(n－1)H2O 0.01

【解析】

根据官能团的性质进行分析和推断。

(1)向NaHCO3溶液中加入A，有气体产生，－COOH能与NaHCO3反应产生CO2，说明A中含有羧基；

(2)淡黄色沉淀为AgBr，说明A中含溴原子；

(3)A的相对分子质量为153，A中只有四种元素，即A中含C、H、O、Br，根据上述分析，A中含有羧基和溴原子，羧基的式量为45，溴原子的式量为80，因此剩下烃基式量为(153－45－80)=28，即有一个“C2H4”，综上所述，A的分子式为C3H5O2Br；

(4)A的氢谱有3种，说明有3种不同的氢原子，且强度之比为1：2：2，因此A的结构简式为CH2BrCH2COOH；

(5) A的结构简式为CH2BrCH2COOH，在NaOH的醇溶液发生消去反应和中和反应，B的结构简式为CH2=CHCOONa，B酸化，得到D，D的结构简式为CH2=CHCOOH；A生成C，发生水解反应或取代反应，则C的结构简式为HOCH2CH2COOH，C与O2在CuO作用下发生反应，且G能与银氨溶液反应，说明G中含有醛基，即G的结构简式为OHCCH2COOH，H为高分子化合物，C→H发生缩聚反应，即H的结构简式为，D与C通过酯化反应，生成E，E的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2COOH，E发生加聚反应得到F；

①根据上述分析，A→B的反应类型为消去反应，D→E的反应类型酯化反应或取代反应；

②C→H发生缩聚反应，其反应方程式为nHOCH2CH2COOH＋(n－1)H2O；

③F为高分子化合物，是由E通过加聚反应得到，F的结构简式为；

④G的结构简式为OHCCH2COOH，根据银镜反应的化学方程式右知-CHO～2Ag，因此生成2.16gAg，消耗G的物质的量为=0.01mol。