Question

科学家模拟足贝类足丝蛋白的功能，合成了一种对云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好粘附性的物质——化合物l，其合成路线如下:

回答下列问题:

（1）化合物A的分子式为____________，lmol该物质完全燃烧最少需要消耗___________molO₂

（2）由B生成C的化学方程式为____________________________________________________

（3）由E和F反应生成D的反应类型为____________，由D和SOCl₂反应生成G的反应类型为___________

（4）D的结构简式为_____________________，仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为________________

（5）下列关于Ⅰ的说法正确的有_______________(双选，填字母)。

A.属于芳香经衍生物B.能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.1mol物质Ⅰ能与3molNaOH反应D.1molI最多能与5molH₂发生加成

（6）X是Ⅰ的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:l。写出两种符合要求的X的结构简式_____________________

Answer

C3H6 4.5 +NaOH+NaBr 加成反应 取代反应 AB

【解析】

由流程图知，A为丙烯，B的分子式为C3H5Br，B的不饱和度为1，则A→B的反应中碳碳双键没有被破坏，该反应是取代反应，B→C是卤代烃水解反应，羟基取代了溴原子，C是醇类，C→D是氧化，D分子式为C3H4O2，不饱和度为2，可推知，C→D是醇的氧化，则D含碳碳双键和羧基，D为CH2=CHCOOH、C为CH2=CHCH2OH，B为CH2=CHCH2Br， E+F→D的反应是加成反应，D→G是丙烯酸中羟基被氯原子取代的反应，据此回答；

(1)由流程知，化合物A为丙烯，分子式为C3H6，lmol丙烯完全燃烧最少需要消耗4.5molO2；

(2) C为CH2=CH-CH2OH，B为CH2=CH-CH2Br，由B生成C的化学方程式为：+NaOH+NaBr；

(3) D为CH2=CHCOOH、由E和F反应生成D的化学方程式为：CH2=CHCOOH，故反应类型为加成反应，由D和SOCl2反应生成G，G为，可知CH2=CHCOOH 中的羟基被氯原子所取代，故D和SOCl2反应生成G反应类型为取代反应；

(4) 据分析，D为丙烯酸，结构简式为，仅以D为单体合成高分子化合物产物为据丙烯酸，化学方程式为；

(5)I为，则A. I含苯环、有碳、氢和氧元素，则属于芳香经衍生物，A正确；B. I含碳碳双键，故能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色，B正确；

C. 1个I分子含一个酚羟基、1个酯基，故1mol物质Ⅰ能与2molNaOH反应，C错误；D. 1个I分子含一个苯环、1个碳碳双键，故1molI最多能与4molH2发生加成，D错误；则说法正确的是AB；

(6) X是Ⅰ的同分异构体，则其分子式为C10H10O3，不饱和度为6，能发生银镜反应，则含醛基，则含羧基，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:l，由于醛基、羧基中各有1个氢原子，则剩余的只有2中氢原子，另2种氢原子只能是苯环上有处于对称位置的2个甲基、苯环碳原子上的氢，则两种符合要求的X的结构简式为：。