Question

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图1所示，G的合成路线如图2所示：
 

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去

已知：-CHO+

请回答下列问题：

(1)G的分子式是__，G中官能团的名称是__；

(2)第①步反应的化学方程式是__；

(3)B的名称(系统命名)是__；

(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有__(填步骤编号)；

(5)第④步反应的化学方程式是________；

(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式__，①只含一种官能团；②链状结构且无﹣O﹣O﹣；③核磁共振氢谱只有2种峰。

Answer

C6H10O3 酯基和羟基 CH2=C(CH3)2+HBrCH3CH(CH3)CH2Br 2﹣甲基﹣1﹣丙醇 ②⑤ +OHCCOOC2H5 CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】

异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH2 C(CH3)2CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC(CH3)2CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3，C的结构简式为：OHCCOOCH2CH3，据此分析解答。

(1)根据G的结构简式()知，G的分子式为C6H10O3，G中含有的官能团有酯基和羟基，故答案为：C6H10O3，酯基和羟基；

(2)根据上述分析，在一定条件下，异丁烯和溴化氢发生加成反应生成2-甲基-1-溴丙烷，反应方程式为：CH2=C(CH3)2+HBr CH3CH(CH3)CH2Br，故答案为：CH2=C(CH3)2+HBr CH3CH(CH3)CH2Br；

(3)根据系统命名法知，B[CH3CH(CH3)CH2OH]的名称是2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；

(4)根据上述分析，反应②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于取代反应的有②⑤，故答案为：②⑤；

(5)根据题示信息，醛和醛发生加成反应，第④步反应的化学方程式为：+OHCCOOC2H5 ，故答案为：+OHCCOOC2H5；

(6)E的结构简式为：OHCC(CH3)2CHOHCOOH，①只含一种官能团；②链状结构且无﹣O﹣O﹣；③核磁共振氢谱只有2种峰，满足上述条件的E的同分异构体有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 ，故答案为：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。