Question

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。

（1）A的分子式是__；

（2）已知：

ⅰ．（R₁、R₂、R₃代表烃基）

ⅱ．

又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去。

请回答：

①步骤Ⅰ的目的是__；

②若G为气体，且相对分子质量是44，则E的结构简式是__；E的核磁共振氢谱中有__个吸收峰（填数字）；

③F→H的反应类型是__；

④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式__；

⑤A的结构简式是__；上述转化中B→D的化学方程式是__；

（3）已知A的某种同分异构体K具有如下性质：

①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色

②K在一定条件下可发生银镜反应

③K分子中苯环上的取代基上无甲基

请写出K所有可能的结构简式__。

Answer

C10H12O2 保护酚羟基 HCOOH 2 缩聚反应

【解析】

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍，故A的相对分子质量为82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中C原子数目为164×73.2%/12=10，氢元素的质量分数为7.32%，分子中H原子数目为164×7.32%/1=12，故氧原子数目为(164－12×10－12)/16=2，故A的分子式为C10H12O2，不饱和度为(2×10+2－12)/2=5，考虑含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO2，据此解答。

（1）由上述分析可知，A的分子式为C10H12O2；

（2）①、酚羟基容易被氧化，步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基；

②、由上述分析可知，E为HCOOH，分子中2个H原子所处化学环境不同，核磁共振氢谱中有2个吸收峰；

③、发生缩聚反应生成H，即反应类型为缩聚反应；

④、F在一定条件下可发生酯化反应，生成M，M与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基，且分子结构中含有苯环和一个七元环，故M为，该反应的化学方程式为；

⑤由上述分析可知，A的结构简式是，B→D的化学方程式是；

（3）A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl3反应，溶液呈紫色，分子中含有酚羟基，②K在一定条件下可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，③K分子中苯环上的取代基上无甲基，因此符合条件的K可能的结构简式为：。