Question

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：

 

已知：乙酸酐的结构简式为 。

(1)A的名称是_______；B中所含官能团的名称是_______。

(2)D的分子式为_______ 。

(3)写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。

I.苯环上只有三个取代基；

II.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；

III.l mol该物质与足量NaHCO₃溶液反应生成2 mol CO₂

(4)反应⑥的化学方程式为______________。

(5)设计以为原料制备的合成路线________________(无机试剂任选)。

Answer

对氟苯酚或4−氟苯酚 酯基、氟原子 C10H5O4F +H2

【解析】

A为，在乙酸酐和浓硫酸的作用下发生酯化反应生成，在氯化铝的作用下反应生成，在乙二酸二乙酯和乙酸钠的作用下反应生成，和氢气发生加成反应得到，E发生消去反应得到G，G为，和氢气发生加成反应得到，由此分析。

(1)A物质中F原子为取代基，苯酚为母体，A的名称为：对氟苯酚或4−氟苯酚；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子；

(2)根据D的结构确定其分子式为：C10H5O4F；

(3)E的同分异构体满足：Ⅰ．苯环上只有三个取代基；Ⅱ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，Ⅲ．1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式为：；

(4)反应⑥是和氢气发生加成反应得到，反应的化学方程式为：+H2；

(5)由路线中B→C的转化，以为原料制备，在氯化铝的作用下转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成，流程图为：

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