Question

1，4－二苯基－1－丁醇F()是重要的有机合成中间体，以A为原料合成F的一种合成路线如下：

已知：①RCH=CH₂（请注意H和Br所加成的位置）

②

③B₁和B₂、C₁和C₂、D₁和D₂分别互为同分异构体。

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________，B₂的结构简式为__________。

(2)C₂→D₂的化学方程式为___________。

(3)1molE与H₂完全加成时最多消耗________molH₂。

(4)手性碳是指连有四个不同基团的碳原子，请用*标记F中的手性碳原子_________。

(5)D₂被溴水氧化后的产物为G，则G的含苯环的同分异构体中能发生水解反应的有________种，写出一种核磁共振氢谱有4组峰的结构简式：________。

(6)参照上述合成路线，以1，3－丙二醇和丙酮为原料(无机试剂任选)合成环己醇。写出合成路线_________________。

Answer

苯乙烯 2+O2+2H2O 8 6 或或 HOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHO

【解析】

根据框图和资料提示，A的分子式为C8H8，即A含有苯和碳碳双键，A为苯乙烯，与溴化氢在适当溶剂中发生加成反应，乙烯基含氢较少的碳原子上加成溴原子，与溴化氢的过氧化物反应，乙烯基含氢较多的碳原子上加成溴原子，B1或B2在氢氧化钠的溶液中发生取代反应，溴原子取代为羟基，形成醇类C1或C2，再与铜的催化下与氧气发生催化氧化，生成苯乙酮D1或苯乙醛D2，两者在碱性环境下发生资料②反应，得到E，最后氢气加成碳碳双键和羰基，生成F。

(1)A的化学名称为苯乙烯，与溴化氢的过氧化物反应，乙烯基含氢较多的碳原子上加成溴原子，B2的结构简式为。

(2)C2→D2发生催化氧化，化学方程式为2+O2+2H2O。

(3) 氢气可以和碳碳双键、羰基、苯环发生加成反应，1个E分子中含有2个苯环，1个碳碳双键，1个羰基，故1molE与H2完全加成时最多消耗8molH2。

(4)手性碳是指连有四个不同基团的碳原子，用*标记F中的手性碳原子。

(5)D2苯乙醛被溴水氧化后的产物为G，即G为苯乙酸，G的含苯环的同分异构体中能发生水解反应，说明含有酯基，根据官能团位置异构可知有6种，核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有或或。

(6)参照上述合成路线，以1，3－丙二醇和丙酮为原料(无机试剂任选)合成环己醇。根据逆推法可知，合成路线为HOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHO。